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  共價有機框架化合物（COFs）是一類新型具有精確拓撲結構、明確孔徑分布的晶型多孔材料，因其優異的孔性質、較大的比表面積和較好的穩定性等諸多優點，近年來被廣泛應用在氣體儲存與分離、光電材料、催化、藥物釋放、能源等領域并且表現出了優異的應用前景。近期，COFs材料在液相吸附和分離方面的應用受到越來越多的關注，COFs的選擇性主要是基于尺寸排阻效應和吸附作用實現的，因此選擇性相對較差。為提高COFs的分子識別能力，目的性地引入功能化基團，進而使最終的材料具有新的功能性質是材料開發的新策略。

  花色苷是一種安全無毒的水溶性色素，具有很多重要的生物活性（清除自由基、抗輻射、抗炎、抗癌、預防糖尿病、保護視力等）使其在食品和醫藥領域有著廣泛的應用前景。但由于花色苷種類繁多，具有順反異構體，穩定性差，現有的分離方法具有很大局限性，使得高效分離純化花色苷單體一直是個難題。單體難以獲得和價格居高不下，以至于很多藥理實驗僅采用粗花色苷作為實驗材料，這極大地影響了花色苷構效關系研究的進程，同時這意味著無法充分的利用花色苷。所以急需開發一種可以簡化花色苷純化工藝，提高花色苷產率的新型分離純化介質，解決影響花色苷深入研究的限速環節，實現高效、快速分離純化花色苷。

  抗體與抗原之間，酶與底物之間，激素與受體之間的專一結合是一種普遍的生物學現象，借鑒于此現象，楊鑫教授團隊采用分子印跡技術，針對矢車菊素-3-O-葡萄糖苷（C3G）分子的結構特性合成了與其空間互補的人工受體，實現了在復雜體系中對花色苷的智能捕獲，大大提高了提純效率。具有多孔結構（提供更多的識別位點）和大π電子體系（可與花色苷形成強π-π*相互作用）的COFs對C3G吸附性能優異，但欠缺選擇性，因此該團隊進一步將特異性識別位點引入到COFs中，賦予材料特異性識別C3G的能力。此外，COFs是一種天然保護屏障，為C3G提供了疏水環境，使其在分離過程中不發生水解，在很大程度上保證了C3G的生物活性。COFs的剛性骨架結構有效地防止了分子印跡孔腔的坍塌變形，保證了識別位點空間構型的準確性。同時通過磁納米賦予材料磁響應性的特性，使提取過程中固液快速分離成為可能。磁性共價有機框架分子印跡聚合物（MCMIPs）的制備方法簡單，合成條件溫和，可以實現大規模化生產。這項研究工作為花色苷分離填料的設計提供了一種新的策略。

圖1 MCMIPs的合成策略

  此外通過熱力學、動力學模型等實驗揭示MCMIPs對C3G的吸附機理，通過實驗表明，MCMIPs通過π-π*相互作用和氫鍵對C3G進行吸附，此過程是個自發吸熱過程，吸附速率由吸附劑表面未被占據的吸附位點數的平方決定。通過穩定性性實驗表明MCMIPs 具有良好的化學穩定性，結合位點可再生，可重復利用。經過MCMIPs一次分離后就可從黑果花楸、藍莓等富含花色苷的樣品中得到高純度（>88%）的C3G。此新型分離介質簡化了花色苷分離純化步驟、縮短了分離純化時間、大大提高了分離純化效率。

圖2 MCMIPs吸附機理研究

圖3（A）MCMIPs重復利用率，（B）MCMIPs在不同溶劑中穩定性，（C）MCMIPs經過n次利用后的SEM圖，（D）MCMIPs選擇性，（E）MCMIPs從黑果花楸中提純C3G的HPLC圖（a黑果花楸粗提物，b MCMIPs提取后殘留物，c MCNIPs提取后殘留物, d MCMIPs洗脫物，e MCNIPs洗脫物，f AB-8提取后殘留物，g DEAE-52提取后殘留物，h PAM提取后殘留物，i Sephadex-G200提取后殘留物，粉色條帶表示C3G）

  以上相關成果分別發表在ACS Applied Materials & Interfaces（ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 10.1021/acsami.9b21460）上。論文的第一作者為哈爾濱工業大學化工與化學學院博士生趙倩玉，通訊作者為哈爾濱工業大學化工與化學學院楊鑫教授。

  論文鏈接：https://doi.org/10.1021/acsami.9b21460