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甲氧芐啶Valen類單Schiff堿的合成、熱力學(xué)性質(zhì)及其與BSA的作用

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關(guān)鍵詞：

鄰香草醛甲氧芐氨嘧啶鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff硪溶解焓標(biāo)準(zhǔn)摩爾生成焓牛血清白蛋白

資料大小：

2259K

所屬學(xué)科：

分子表征

來源：

第十三屆全國應(yīng)用化學(xué)會議論文集（2013.8.23~26，長春）

簡介：

用等摩爾的鄰香草醛(C8H803)與甲氧芐胺嘧啶(C14H10N403)反應(yīng)形成鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿。通過元素分析、核磁共振、摩爾電導(dǎo)、紅外光譜、紫外光譜、熱重差熱分析等手段對其進(jìn)行了表征，其化學(xué)式為C22H16N40s。用溶解量熱法分別測定了Ｃ８Ｈ８Ｏ３、Ｃ１４Ｈ１０Ｎ４Ｏ３、Ｃ２２Ｈ１６Ｎ４Ｏ５在混合溶劑(二甲基亞砜、乙腈、醋酸按體積Ｖ(ＤＭＳＯ)∶Ｖ（ＣＨ３ＣＮ）∶Ｖ(ＣＨ３ＣＯＯＨ)＝1∶1∶1配制）中的標(biāo)準(zhǔn)摩爾溶解焓，根據(jù)蓋斯定律設(shè)計一個熱力學(xué)循環(huán)，通過其溶解熱計算得到合成反應(yīng)的標(biāo)準(zhǔn)摩爾反應(yīng)焓ΔｒＨθｍ＝(27.81±0.67）ｋＪ/ｍｏｌ，并求出鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿標(biāo)準(zhǔn)摩爾生成焓ΔｆＨθｍ＝－(６９６.９３±１.６７）ｋＪ/ｍｏｌ。同時用熒光法研究了鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿與牛血浦白蛋白(BSA)的相互作用。結(jié)果表明，鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿對BSA的熒光有較強(qiáng)的猝滅作用，靜態(tài)猝滅是引起猝滅的主要原因。在濃度比ｃ席夫堿/ｃＢＳＡ為０～１０范圍內(nèi)，鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿在BSA上只有1個結(jié)合位點；25℃結(jié)合常數(shù)K。為6.50×105L/rriol；給體(BSA)與受體（配合物）間的最近距離r為3.85nm，說明鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿能部分插入BSA分子內(nèi)部；從Schiff堿對BSA作用反應(yīng)的焓變?yōu)樨?fù)值而熵變?yōu)檎祦砜矗f明它們均有利于反應(yīng)的發(fā)生，因而該反應(yīng)為焓熵共同驅(qū)動反應(yīng)。由此可見，從熱力學(xué)上判斷，化合物與BSA在基態(tài)時的作用確實比較容易進(jìn)行。復(fù)合物的形成使色氨酸殘基所處環(huán)境的疏水性降低，肽鏈伸展程度增強(qiáng)導(dǎo)致BSA的構(gòu)象發(fā)生變化，熒光產(chǎn)生猝滅。結(jié)合常數(shù)和結(jié)合距離等數(shù)據(jù)表明，Schiff堿與蛋白質(zhì)在實驗濃度范圍內(nèi)以I:I的結(jié)合比形成復(fù)合物。這些實驗結(jié)果對討論鄰香草醛縮甲氧芐啶Schiff堿的作用機(jī)理和代謝機(jī)制提供了可靠的實驗證據(jù)，為其在藥物領(lǐng)域的開發(fā)和利用提供了一定的理論依據(jù)。

作者：

李旭蔣建宏肖圣雄李傳華楊平葉麗娟李霞何篤貴李強(qiáng)國

上傳時間：

2013-10-30 15:50:58

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