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不同取代度的β-環(huán)糊精醋酸酯的合成

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β一環(huán)糊精醋酸酯合成取代度

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所屬學(xué)科：

分子表征

來(lái)源：

第十三屆全國(guó)應(yīng)用化學(xué)會(huì)議論文集（2013.8.23~26，長(zhǎng)春）

簡(jiǎn)介：

環(huán)糊精（Cyclodextrins，簡(jiǎn)稱CDs），由6-13個(gè)D-吡喃葡萄糖單元通過(guò)a-l，4一糖苷鍵首尾相連而成的一類環(huán)狀低聚麥芽糖。環(huán)糊精分子有像一個(gè)“截頂圓錐狀花環(huán)”的空腔結(jié)構(gòu)，表現(xiàn)出“內(nèi)部疏水、外部親水”的特殊性能。環(huán)糊精作為典型的有機(jī)主體化合物，能夠利用自身空腔與客體分子發(fā)生包結(jié)作用，和疏水性客體分子形成包合物，從而改善客體分子的水溶性、穩(wěn)定性和生物相溶性等性質(zhì)，能夠起到增溶、包裝和運(yùn)輸生物活性分子的作用，可以作為食品添加劑、藥物載體、化妝品填料等在工業(yè)中應(yīng)用，是一種應(yīng)用潛力巨大的載體。研究制取化學(xué)改性的β-環(huán)糊精衍生物在生產(chǎn)生活中具有實(shí)際意義。β一環(huán)糊精醋酸酯是一種較有希望的食品和藥品的新型包合材料，根據(jù)目前國(guó)內(nèi)外研究合成的方法，我們?cè)噲D通過(guò)β一環(huán)糊精在不同的酯化劑的量、溫度和濃硫酸的量下反應(yīng)制取不同取代度的β一環(huán)糊精醋酸酯，得出最佳工藝條件，制備出不同取代度的β一環(huán)糊精醋酸酯。同時(shí)通過(guò)進(jìn)一步的研究，找出不同取代度的β一環(huán)糊精醋醵酯在不同溶劑中的溶解性能，以期為實(shí)際應(yīng)用提供依據(jù)。用口一環(huán)糊精作為原料，醋酸酐作為酯化劑，濃硫酸作為催化劑，在乙醇溶劑體系中合成了β一環(huán)糊精醋酸酯，通過(guò)正交實(shí)驗(yàn)探討了各因素與取代度的關(guān)系。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，醋酸酐用量是影響口一環(huán)糊精醋酸酯取代度的主要因素，反應(yīng)溫度和催化劑用量是次要因素；實(shí)驗(yàn)最佳反應(yīng)條件是：β-環(huán)糊精39，反應(yīng)溫度65℃，醋酸酐用量5.39，催化劑濃硫酸用量0.89，β一環(huán)糊精醋酸酯的取代度DS=0.2487。考察了盧一環(huán)糊精醋酸酯在水、無(wú)水乙醇和乙酸乙酯中的溶解性能，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，對(duì)確定取代度的β一環(huán)糊精醋酸酯，其溶解性能隨溶劑極性的增加而增加；對(duì)比取代度不同的β一環(huán)糊精醋酸酯的溶解性能發(fā)現(xiàn)，取代度越高的產(chǎn)品在同一溶劑中的溶解性越好、越迅速；p-環(huán)糊精醋酸酯在水中的溶解性能最大。β一環(huán)糊精醋酸酯的溶解性能與其取代度密切相關(guān)，取代度越大，氫鍵的締合作用越小，從而水溶性越好。關(guān)于不同取代度β--糊精醋酸酯作為載體在工業(yè)中應(yīng)用研究，目前尚在進(jìn)行中。

作者：

游利琴王宏雁程雪妮

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2013-09-23 15:02:20

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