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  持續發光是指在停止光照或者經過化學反應后持續釋放光子的獨特現象，主要包括余輝發光和化學發光兩種形式。由于持續發光過程無實時激發，有效降低了組織自發熒光的干擾，因此其信噪比（SBR）和特異性遠遠高于傳統的熒光成像模式，所以持續發光在光學診斷方面有著巨大應用前景。然而持續發光材料在臨床轉化應用方面仍然面臨巨大挑戰，如生物安全問題、改性困難、不穩定、短波長發射等。因此開發新型持續發光材料一直是相關領域學者們重點研究的熱門領域。

  近期，南開大學丁丹教授團隊在Angewandte Chemie International Edition上發表了題為“Activatable Persistent Luminescence from Porphyrin Derivatives and Supramolecular Probes with Imaging-Modality Transformable Characteristics for Improved Biological Applications”的論文。本論文首次報道了卟啉類衍生物的持續發光現象（長余輝發光以及ONOO-誘導的化學發光）及其發光機制。此外，采用焦脫鎂葉綠酸A（Ppa）與腫瘤靶向性自組裝多肽共價偶聯，成功實現了腫瘤特異性成像和腫瘤免疫原性死亡（ICD）藥物的篩選。

  如圖1所示，以Ppa為代表的六種卟啉衍生物，分別通過激光照射和ONOO-激發，均可以觀察到不同亮度的持續發光現象；除HMME外，其余幾種衍生物的最大發射（750 nm左右）能夠達到近紅外區域，并持續發射60分鐘左右；發光機理研究表明，C=C雙鍵氧化形成不穩定的高能二氧雜環丁烷中間體并降解是實現持續發光的關鍵反應。 

圖1. 卟啉衍生物的持續發光性質和機制探索

  Ppa已經被廣泛應用于光聲成像方面。將光聲能夠深層成像和持續發光高靈敏度成像的特點相結合，Ppa可作為一種具有雙模態成像能力的光學診斷試劑應用于腫瘤的診斷。如圖2所示，通過將Ppa與腫瘤靶向性自組裝多肽共價偶聯，并組裝形成具有β-sheet結構的超分子納米組裝體Ppa-FFGYSAYPDSVPMMS（簡稱Ppa-FFGYSA），該組裝體對高表達EphA2蛋白的腫瘤細胞具有高效的靶向能力，在兩種不同的腫瘤小鼠模型（原位乳腺癌和腹膜癌小鼠模型）中均實現了持續發光成像引導的腫瘤切除。

圖2. Ppa多肽組裝體的構建和腫瘤光聲成像及持續發光成像引導的腫瘤切除

  如圖3所示，當體內腫瘤經歷免疫原性死亡（ICD）時，會伴隨大量中性粒細胞的浸潤，同時中性粒細胞釋放RONS（尤其是ONOO-），因此，ONOO- 激活的Ppa-FFGYSA的持續發光可快速、實時評估腫瘤中浸潤的中性粒細胞水平，從而實現ICD藥物的快速和精確篩選，與傳統的動物層面的ICD藥物篩選方法（包括組織病理學和免疫熒光分析）相比，后者通常需要花費數天時間，而Ppa-FFGYSA的ONOO- 激活的持續發光只需要~8小時就能達到同樣的效果，從而大大加快了藥物評估的進程。

圖3. Ppa用于腫瘤ICD藥物篩選

  作者從研究中發現，在生命體系中聚集狀態下，卟啉衍生物的持續發光仍然受聚集導致猝滅（ACQ）性質的影響，作者在今后的工作中將重點賦予其聚集誘導發光（AIE）性質,以改善其聚集發光，從而進一步提高生物醫學應用的靈敏度和信噪比。文章的第一作者是南開大學的博士研究生段星晨和博士后張國強，通訊作者為丁丹教授。該研究主要由國家自然科學基金面上項目（51873092，第一標注）資助完成。

  原文信息：

  Activatable Persistent Luminescence from Porphyrin Derivatives and Supramolecular Probes with Imaging-Modality Transformable Characteristics for Improved Biological Applications

  Angewandte Chemie International Edition 

  DOI: 10.1002/anie.202116174

  https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202116174